A lo largo de los años, Caine ha ido incrementando su prestigio como actor, haciendo papeles, cada vez, más complejos y exigentes. Ha interpretado una gran diversidad de personajes, desde el profesor de universidad en Educando a Rita, hasta el empresario de boxeo que ha visto mejores tiempos y que usa la violencia para recomponer su situación en Shiner.En su dilatada carrera, ha ganado tres Globos de Oro como mejor actor, ha sido nominado al Oscar como mejor actor principal en cuatro ocasiones, ha recibido dos Oscar como mejor actor de reparto por Hannah y sus hermanas y Las normas de la casa de la sidra, y ha obtenido un premio de la Academia de Cine Británica al mejor actor por Educando a Rita.
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